Careless betyr 'uforsiktig' eller 'skjødesløs'. Det er et ord som ofte brukes for å beskrive handlinger som mangler omtanke eller forsiktighet, og som kan føre til uønskede konsekvenser.
I sangen refererer George Michael til "careless whispers" (uforsiktige hvisking). Dette antyder at ordene som ble sagt, kanskje uten å tenke seg om, har forårsaket stor smerte og ødelagt et vennskap eller forhold. Det er et sentralt ord som fanger essensen av sangens tema om anger og konsekvensene av ubetenksomme handlinger.
Har du noen gang følt deg så skyldig at du ikke engang klarer å danse? Det er den vonde følelsen George Michael fanger i «Careless Whisper». Vi befinner oss på et dansegulv, men stemningen er langt fra glad. Sangeren innrømmer at han aldri kommer til å danse igjen på samme måte, fordi føttene hans er skyldige og har mistet rytmen: «Guilty feet have got no rhythm». Det er et kraftig bilde på en anger som er så sterk at den lammer kroppen.
Hva er det han angrer på? Teksten avslører en historie om utroskap. Sangeren har vært utro mot en venn og partner, og nå er hemmeligheten ute takket være «the careless whispers of a good friend» – en uforsiktig hvisking fra en venn. Han vet at sannheten gjør vondt, og at tiden ikke kan lege såret han har påført. Sangen er en hjerteskjærende erkjennelse av at han har kastet bort en dyrebar sjanse, og nå står han igjen alene med musikken og sin egen skyldfølelse.