Uptown szó szerint azt jelenti, hogy 'felsővárosi' vagy 'feljebb lévő városrészbeli'. Gyakran utal egy gazdagabb, elegánsabb vagy divatosabb városrészre, szemben a belvárossal vagy a szegényebb negyedekkel.
A dalban George Michael egy "uptown boy"-ról énekel, aki megszokta a kényelmes életet, de most szívfájdalmat él át. Ez a szó kiemeli a karakter társadalmi hátterét és azt, hogy a szerelem és a veszteség nem válogat, még a kiváltságosabbak életében is megjelenik.
George Michael "One More Try" című dala egy igazi érzelmi hullámvasút! Arról szól, hogy valaki belefáradt a veszélyekbe és a drámába, és csak békére vágyik. Keresi az angyalokat, de közben egy bonyolult kapcsolatban találja magát, ahol a másik fél bizonytalan.
A dalszövegben a "tanár" metafora nagyon érdekes. Azt mondja: "Cause teacher, there are things that I don't want to learn" (Mert tanár úr/nő, vannak dolgok, amiket nem akarok megtanulni). Úgy tűnik, a múltbeli csalódások miatt fél újra szeretni és kötődni, mert az előző "tanára" elhagyta. A büszkesége is fontos neki, de a végén mégis felmerül a kérdés: "Maybe just one more try" (Talán még egy próbát megérne). Ez a dal tele van bizonytalansággal, félelemmel, de egy csipetnyi reménnyel is.