One More Try Lyrics in Danish by George Michael

Uptown refererer ofte til et rigere eller mere fashionable kvarter i en by, i modsætning til 'downtown' eller de mere almindelige områder.

I sangen synger George Michael om en "uptown boy", hvilket antyder en person, der måske er vant til et mere privilegeret liv eller en vis social status. Denne kontrast til hans følelsesmæssige sårbarhed gør ordet interessant og giver dybde til karakteren i sangen.

George Michaels "One More Try" er en intens sang om at være fanget i et forhold, der føles farligt og udmattende. Han er træt af "danger and people on the streets" [fare og mennesker på gaden] og søger fred, men finder sig selv i en situation, hvor han ikke ved, om han skal blive eller gå. Han beder sin partner om klarhed: "So if you love me, say you love me, but if you don't just let me go" [Så hvis du elsker mig, sig du elsker mig, men hvis du ikke gør, så lad mig gå].

Sangen handler også om stolthed og frygten for at blive såret igen. Han synger "teacher, there are things that I don't want to learn, and the last one I had made me cry" [lærer, der er ting, jeg ikke vil lære, og den sidste jeg havde, fik mig til at græde]. Han vil ikke lære at holde fast i nogen, der måske forlader ham, fordi "it ain't no joy for an uptown boy whose teacher has told him goodbye" [det er ingen glæde for en fin fyr, hvis lærer har sagt farvel til ham]. Selvom han er kold indeni, overvejer han alligevel "maybe just one more try" [måske bare et forsøg mere], hvilket viser den indre kamp mellem at beskytte sig selv og længslen efter kærlighed.