Accomplishments betyder 'præstationer' eller 'bedrifter'. Det er et stærkt ord, der refererer til ting, man har opnået med succes, ofte efter hårdt arbejde.
I sangen synger Drake: "Drinking every night because / We drink to my accomplishments." Han bruger ordet til at understrege sin succes og de ting, han har opnået i sin karriere, som han fejrer med alkohol. Det giver et indblik i hans mentalitet og den livsstil, der følger med berømmelse.
Drakes "Headlines" er en ægte banger, der tager os med ind i hovedet på en superstjerne, der navigerer i berømmelsens vilde verden. Han starter med at indrømme, at han måske er blevet lidt for vant til ros: "I might be too strung out on compliments, Overdose on confidence." [Jeg er måske for afhængig af komplimenter, overdosis af selvtillid.] Det er en ærlig start, ikke? Han reflekterer over, hvordan han er blevet mere ligeglad med konsekvenserne og drikker for at fejre sine succeser, mens han svæver ind og ud af bevidsthed. Men selvom han er højt oppe, er der stadig dem, der tvivler på ham. Han husker en, der sagde, han var faldet af, og indrømmer: "I needed that." [Det havde jeg brug for.]
Sangen handler også om loyalitet og at stå ved sine folk. Drake er klar over, at hans succes skaber misundelse, og han advarer: "You know good and well that you don't want a problem like that." [Du ved godt, at du ikke vil have sådan et problem.] Han understreger, at hans brødre altid er dækket ind: "Drizzy got the money, so Drizzy gonna pay it, Those my brothers, I ain't even gotta say it." [Drizzy har pengene, så Drizzy betaler, det er mine brødre, jeg behøver ikke engang at sige det.] Det er en ret fed erklæring om broderskab, synes jeg. Han gentager også, at "the real is on the rise" [det ægte er på vej op], hvilket viser hans selvsikkerhed og tro på sig selv. Det er en sang om at være på toppen, håndtere presset og vide, at dine sande venner altid er der.