Troubadour significa 'trovador'. Um trovador era um poeta-músico medieval, especialmente na Provença, que compunha e cantava canções sobre amor cortês.
Na canção, a palavra é usada de forma um tanto enigmática, como se o cantor estivesse a convidar uma figura poética ou um narrador para entrar na sua história, talvez para dar voz aos seus sentimentos ou para simbolizar o início de uma nova fase da sua vida.
Já sentiste uma nostalgia tão forte por um lugar que parecia que estavas a revisitar uma versão antiga de ti mesmo? É exatamente essa a sensação que Djo explora em "End Of Beginning". A canção é uma viagem melancólica e reflexiva a Chicago, uma cidade que guarda memórias de uma fase crucial da sua vida, talvez aos seus vinte e quatro anos. Quando ele regressa, sente a presença de "outra versão de si", uma pessoa que ele já foi.
As letras pintam um quadro de despedida agridoce. A frase "I wave goodbye to the end of beginning" (Eu digo adeus ao fim do começo) sugere que ele está a encerrar um capítulo formativo da sua vida. É um reconhecimento de que, embora não se possa voltar atrás, essas experiências e lugares, como Chicago, moldam quem somos para sempre. Como ele canta, "You take the man out of the city, not the city out the man" (Podes tirar o homem da cidade, mas não a cidade do homem).