Fantasize significa 'fantasiar' ou 'imaginar'. É uma palavra que descreve o ato de sonhar acordado, criar cenários na mente, muitas vezes sobre coisas que desejamos ou que não são reais.
Na música, Charli XCX canta: "I know those days are over but a boy can fantasize". Ela usa a palavra para expressar o desejo de voltar a 1999, mesmo sabendo que é impossível, e se permite sonhar com essa época de nostalgia e despreocupação.
Preparado para uma viagem no tempo? Em "1999", Charli XCX e Troye Sivan nos levam numa onda de nostalgia direto para o final dos anos 90. A canção é um hino à saudade de uma época mais simples e despreocupada, antes dos smartphones e da pressão constante do mundo moderno. É sobre querer reviver a juventude, quando os maiores problemas eram resolvidos facilmente e a vida parecia muito mais leve.
A letra está cheia de referências que definiram uma geração. Pense nos tênis Nike Airs, em ouvir Eminem num Mercedes velho e em cantar a plenos pulmões o clássico de Britney Spears, '...Baby One More Time'. Era uma época de passar a noite com os melhores amigos sem celulares para distrair, de ouvir Michael Jackson no quarto e de sonhar acordado com as estrelas da MTV. A canção captura perfeitamente o desejo de voltar a esses momentos, mesmo que só na imaginação.