Trenchtown is geen alledaags woord, maar een specifieke wijk in Kingston, Jamaica, waar Bob Marley opgroeide. Het is een iconische plek die symbool staat voor zijn roots en de realiteit van het leven in de getto's.
In het nummer verwijst Marley naar zijn jeugdherinneringen in de 'government yard in Trenchtown', wat de luisteraar een dieper inzicht geeft in zijn achtergrond en de inspiratie voor zijn muziek. Het is een krachtig cultureel en geografisch ankerpunt in het lied.
Veel mensen denken dat de titel betekent dat je geen vrouwen om je heen moet hebben om niet te huilen, maar het is Jamaicaans-Engels (Patois) voor: "Nee, vrouw, huil alsjeblieft niet". Bob Marley praat hier rechtstreeks tegen een vrouw uit zijn buurt. Hij haalt herinneringen op aan vroeger, toen ze samen op de binnenplaats zaten van een sociaal huizencomplex: "In the government yard in Trenchtown" (In de overheidstuin in Trenchtown). Hij beschrijft hele specifieke, simpele momenten: Georgie die een vuurtje aansteekt ("Georgie would make the fire light") met brandend blokhout ("Logwood burnin' through the nights") om maïspap ("cornmeal porridge") te koken en te delen.
Het leven in Trenchtown was zwaar en armoedig. Marley zingt letterlijk: "My feet is my only carriage" (Mijn voeten zijn mijn enige vervoersmiddel). Toch blijft de toon hoopvol. Hij vertelt haar dat ze haar tranen moet drogen, omdat ze op weg zijn naar een betere toekomst zonder het verleden te vergeten ("In this bright future you can't forget your past"). Hij moet weer door, maar belooft haar dat alles goedkomt: "Everything's gonna be alright" (Alles komt goed).