Fool é uma palavra versátil que pode ser um substantivo ('tolo' ou 'bobo') ou um verbo ('enganar' ou 'iludir').
Na canção, George Michael usa "fool" de ambas as formas. Primeiro, ele lamenta "Now I know what a fool I've been" (Agora eu sei o quão tolo eu fui), expressando arrependimento. Depois, ele canta "you'd fool me again" (você me enganaria de novo), mostrando a vulnerabilidade de ser iludido por alguém que amou. É uma palavra chave para entender a dor e a desilusão da letra.
Apesar de ser um clássico de Natal, 'Last Christmas' da banda britânica Wham! não é bem uma canção feliz. Pelo contrário, conta a história de um coração partido durante as festas. O cantor relembra como, no Natal passado, ele entregou o seu coração a alguém, mas essa pessoa o rejeitou logo no dia seguinte. Que desilusão!
Um ano depois, o nosso protagonista está mais cauteloso e determinado a não sofrer novamente. A letra expressa a dor da memória, mas também a resolução de seguir em frente. Este ano, para 'se salvar das lágrimas', ele promete entregar o seu coração a alguém que realmente o mereça, alguém especial. É uma canção sobre aprender com os erros do passado e ter esperança num novo amor.