„Boss' Life” este declarația lui Snoop Dogg despre ce înseamnă să trăiești ca un adevărat șef: lux, siguranță de sine și zero scuze. Peste un refren molipsitor cântat de Nate Dogg, Snoop contrastează autenticitatea lui cu oamenii care mint despre banii, reputația și realizările lor. El subliniază că succesul vine după „taxele” plătite pe stradă, iar acum se bucură de femei, mașini și case – dar păstrează atenția pe respect și bani. În tot acest timp, artistul își reafirmă rădăcinile de pe coasta de vest și faptul că nu și-a uitat trecutul, chiar dacă a trecut de la sărăcie la copertele revistelor.
În esență, piesa este o celebrare a ascensiunii personale: de la adidași rupți la limuzine, de la „dușmani” la statut de legendă. Mesajul pentru ascultător este clar – fii autentic, muncește pentru visul tău și, odată ajuns sus, nu lăsa pe nimeni să îți atingă banii sau respectul. Ritmul relaxat, vocea inconfundabilă a lui Nate Dogg și versurile pline de încredere transformă „Boss' Life” într-un ghid muzical despre cum să rămâi stăpân pe propriul destin, cu stil și carismă din belșug.