Lonesome significa “solitario” o “desolado”, y expresa una sensación profunda de tristeza por estar separado de alguien querido. Es más poético e intenso que el común lonely.
En la canción aparece cuando el cantante, a punto de marcharse, dice que se siente tan solo que podría llorar. Su sonido nostálgico hace que esta palabra sea especialmente memorable.
Esta canción ocurre en una despedida al amanecer: las maletas ya están listas, el taxi espera afuera y su claxon apura al viajero. La persona que se va no quiere despertar a quien ama, pero necesita decir adiós. Cuando dice “Already I’m so lonesome, I could cry” [Ya me siento tan solo que podría llorar], no intenta ocultar lo difícil que es marcharse. El estribillo pide tres cosas muy concretas: un beso, una sonrisa y un abrazo que parezca no terminar nunca. “I’m leavin’ on a jet plane” [Me voy en un avión] usa jet plane para referirse, de forma sencilla y directa, al avión que lo llevará lejos; lo que más pesa es no saber cuándo volverá.
También hay una promesa y una disculpa. Admite que ha decepcionado a su pareja y que antes “played around” [anduvo jugando, sin tomarse la relación en serio], pero asegura que ahora piensa en ella en cada lugar y en cada canción. Incluso promete regresar con un anillo de bodas. La parte más tierna llega cuando imagina un futuro en el que ya no tendrá que irse solo ni repetir esta despedida. Aun así, el final vuelve a la misma frase: “I don’t know when I’ll be back again” [No sé cuándo volveré]. Esa repetición deja la promesa en el aire y hace que el adiós se sienta todavía más cercano.