Underneath significa 'por baixo' ou 'por dentro'. Embora seja uma palavra comum, neste contexto, ela ganha um significado emocional profundo e interessante.
Na canção, Mary J. Blige canta: "And yes I'm good on the surface / But I'm a mess, I'm a mess underneath". Ela usa "underneath" para expressar que, apesar de parecer bem por fora, ela está completamente destruída e confusa por dentro. É uma palavra que revela a vulnerabilidade e a dor escondida da artista, tornando-a muito impactante.
Em "Whole Damn Year", Mary J. Blige nos leva para dentro de um coração que está se curando, mas ainda não está pronto para um novo amor. Ela explica que não pode deixar ninguém entrar, mesmo sentindo a impaciência do outro, porque a dor é muito profunda. Ela diz: "I'm a mess, I'm a mess underneath" [Eu sou uma bagunça, sou uma bagunça por dentro].
A música usa as estações do ano como uma metáfora poderosa para o sofrimento que ela passou: "winter took most of my heart and Spring punched right in the stomach" [o inverno levou a maior parte do meu coração e a primavera me deu um soco no estômago]. O verão "came looking for blood" [veio procurando sangue] e, no outono, ela ficou "with nothing" [sem nada]. Ela revela que levou "a whole damn year to repair my body" [um ano inteiro para consertar meu corpo] e que vai levar muito tempo para ela confiar e tocar em alguém novamente. É uma canção honesta sobre o tempo que a cura realmente leva.