Wilderness tähendab 'kõnnumaa' või 'metsik loodus'. See on sõna, mis viitab paigale, kus inimtegevus on minimaalne ja loodus on oma algsel kujul.
Laulus kasutab Madonna seda metafooriliselt, et kirjeldada oma elu enne armastuse leidmist – aega, mis oli täis segadust, ekslemist ja üksindust, justkui oleks ta rännanud läbi metsiku ja tundmatu kõnnumaa. See annab loole sügavama tähenduse ja muudab sõnumi meeldejäävaks.
Madonna lugu "Like A Virgin" räägib endast uuesti leidmisest tänu armastusele. Laulusõnad "I made it through the wilderness / Somehow I made it through" [Ma tulin kõrbes toime / Kuidagi tulin toime] näitavad, et laulja on läbi elanud raske aja, tundes end eksinuna ja ebakindlana. Ta tunnistab: "Didn't know how lost I was / Until I found you" [Ma ei teadnud, kui eksinud ma olin / Kuni ma sind leidsin].
See armastus on toonud talle uue alguse, pannes ta tundma end "Shiny and new / Like a virgin / Touched for the very first time" [Säravana ja uhiuena / Nagu neitsi / Keda puudutati esimest korda]. See ei tähenda tingimata süütust, vaid pigem tunnet, et kõik hirmud on kadunud ja ta on valmis andma kogu oma armastuse: "Gonna give you all my love, boy / My fear is fading fast / Been saving it all for you / 'Cause only love can last" [Annan sulle kogu oma armastuse, poiss / Mu hirm kaob kiiresti / Olen seda kõike sinu jaoks hoidnud / Sest ainult armastus kestab]. See on ilus lugu uuest lootusest ja usaldusest, mis tekib, kui leiad õige inimese.