Machinations σημαίνει 'μηχανορραφίες' ή 'δόλιες ενέργειες'. Είναι μια λέξη που δεν συναντάμε συχνά στην καθημερινή ομιλία ή σε τραγούδια, γεγονός που την κάνει ιδιαίτερα ενδιαφέρουσα.
Στο τραγούδι, η LP τραγουδάει: "Wishin' I could see the machinations / Understand the toil of expectations / In your mind". Εδώ, η λέξη χρησιμοποιείται για να περιγράψει τις περίπλοκες και ίσως κρυφές σκέψεις ή τα σχέδια που μπορεί να υπάρχουν στο μυαλό του άλλου ατόμου, υποδηλώνοντας μια επιθυμία να κατανοήσει τις βαθύτερες προθέσεις και τις εσωτερικές διεργασίες του.
Το "Lost On You" είναι μια δυνατή μπαλάντα που μας μεταφέρει στην καρδιά μιας σχέσης που καταρρέει. Η LP, με τη χαρακτηριστική φωνή της, αναπολεί ένα παθιασμένο παρελθόν, γεμάτο ένταση και «κίνδυνο», τότε που η αγάπη τους έκαιγε «σαν τις χόβολες» και δεν υπήρχε η λέξη «παράδοση». Τώρα, όλα αυτά μοιάζουν μακρινά και η τραγουδίστρια αναρωτιέται αν ο σύντροφός της θυμάται καν αυτές τις στιγμές, καθώς μεγαλώνουν και γίνονται πιο «απλοί» και «λογικοί».
Ο στίχος-κλειδί, «To all the things I've lost on you», έχει διπλή σημασία. Δεν αναφέρεται μόνο σε όλα όσα «έχασε» ή θυσίασε για αυτή τη σχέση, αλλά και στο ερώτημα αν όλες αυτές οι θυσίες πήγαν χαμένες, αν ο άλλος δεν κατάλαβε ποτέ το βάθος τους. Είναι μια κραυγή απορίας και πόνου, καθώς νιώθει ότι έδωσε τα πάντα («All I ever wanted was you»), μόνο και μόνο για να αντιμετωπίσει την πιθανότητα ο σύντροφός της απλά να την «αφήσει». Έτσι, με μια αίσθηση γλυκόπικρης παραίτησης, προτείνει να υψώσουν ένα ποτήρι σε όλα αυτά που χάθηκαν.