Drenched znači 'natopljen' ili 'prožet'. To nije uobičajena riječ koju čujete svaki dan, a nosi sa sobom snažnu sliku potpunog uranjanja.
U ovoj pjesmi, Green Day koristi "drenched in my pain" (natopljen mojom boli) kako bi izrazio dubinu i intenzitet osjećaja gubitka i tuge. To stvara živopisnu sliku nekoga tko je potpuno obuzet svojom boli, što je vrlo emotivno i pamtljivo.
Jeste li ikada poželjeli prespavati cijeli mjesec? Upravo je to osjećaj koji Green Day istražuje u ovoj snažnoj i emotivnoj baladi. Pjesma "Wake Me Up When September Ends" govori o nošenju s dubokom boli i gubitkom koji se vraća svake godine. Stihovi poput "Ljeto je došlo i prošlo / Nevinost nikad ne traje dugo" stvaraju osjećaj nostalgije za sretnijim vremenima koja su zauvijek nestala.
Središnji stihovi, "Kao što je moj otac preminuo / Dvadeset godina je prošlo tako brzo", otkrivaju da je pjesma posvećena gubitku oca pjevača Billieja Joea Armstronga, koji je preminuo u rujnu. Kiša u pjesmi postaje metafora za tugu koja preplavljuje pjevača: "Ponovno pada kiša / Natopljen mojom boli iznova". To je pjesma o tome kako nas bolni događaji oblikuju i kako sjećanje na ono što smo izgubili ostaje s nama zauvijek, čak i dok vrijeme prolazi.