Teacher significa 'maestro' o 'profesor'. Es una palabra común, pero en esta canción, George Michael la usa de una manera muy poética y cargada de emoción.
Él se dirige a su amante como 'teacher' porque esta relación le ha enseñado una lección dolorosa sobre el amor y el desamor, una que él no quería aprender. Este uso metafórico transforma una palabra cotidiana en una expresión de vulnerabilidad y tristeza, haciéndola inolvidable.
¿Alguna vez has tenido tanto miedo a enamorarte que prefieres salir corriendo? De eso va esta balada del británico George Michael. El tipo está agotado de los problemas del pasado y busca algo de tranquilidad: "I'm looking out for angels / Just trying to find some peace" (Busco ángeles / Solo intento encontrar algo de paz). Sin embargo, aparece alguien nuevo y entra en pánico total. Llama a esta nueva pareja "teacher" (profesor o maestra), tratándola como si fuera quien le va a enseñar lecciones de amor que él preferiría ahorrarse: "Cause teacher / There are things / That I don't want to learn" (Porque profe / Hay cosas / Que no quiero aprender). La última persona que le dio una clase sentimental lo dejó llorando, así que su instinto es pedir que lo dejen ir si no están completamente seguros.
En la letra se llama a sí mismo "uptown boy" (un chico de barrio rico o elegante), usando una frase hecha en inglés para contrastar su aparente estatus con lo roto y desprotegido que está por dentro. El orgullo es su único escudo: "The one thing I have is my pride" (La única cosa que tengo es mi orgullo). Le aterra tocar a la otra persona o creer que es suya, porque no soporta otra despedida. Pero al final, justo cuando parece que va a cerrar la puerta para siempre, la vulnerabilidad gana a la razón con una última frase derrotada: "Maybe just one more try" (Tal vez solo un intento más). Ese giro final muestra lo difícil que es resistirse cuando de verdad quieres a alguien.