Uptown verwijst naar de rijkere, meer modieuze delen van een stad, vaak geassocieerd met een zekere levensstijl en sociale status.
In de context van het lied zingt George Michael over een "uptown boy" wiens leraar hem gedag heeft gezegd. Dit suggereert dat de jongen, ondanks zijn bevoorrechte achtergrond, toch gekwetst en kwetsbaar is in de liefde. Het woord voegt een interessante laag toe aan het verhaal, waarbij het contrast tussen uiterlijke schijn en innerlijke emoties wordt benadrukt.
In "One More Try" van George Michael horen we een verhaal over liefde, angst en de strijd om vrede te vinden. De zanger is moe van "danger and people on the streets" [gevaar en mensen op straat] en zoekt naar rust. Hij vraagt zijn geliefde om duidelijkheid: "So if you love me, say you love me, but if you don't just let me go" [Dus als je van me houdt, zeg dan dat je van me houdt, maar als dat niet zo is, laat me dan gaan].
George Michael gebruikt de metafoor van een "teacher" [leraar] om zijn ervaringen met liefde te beschrijven. Eerdere relaties hebben hem pijn gedaan, "the last one I had made me cry" [de laatste die ik had, deed me huilen]. Hij wil niet opnieuw leren om iemand vast te houden en te denken dat diegene van hem is, om vervolgens weer afscheid te moeten nemen. Toch is er aan het einde een sprankje hoop: "Maybe just one more try" [Misschien nog één poging].