Uptown буквално означава „горната част на града“, но в контекста на песента и американската култура, то често се отнася за по-богатите, по-модерни или по-престижни квартали.
В песента Джордж Майкъл пее за „an uptown boy“ – момче от по-заможно семейство или среда. Това придава на текста нюанс на социален статус и може да намеква за определени очаквания или начин на живот, които се сблъскват с емоционалните му преживявания.
Тази песен на Джордж Майкъл, "One More Try" [Още един опит], е като откровен разговор за края на една връзка. Главният герой е изморен от "опасност и хора по улиците" [danger and people on the streets] и търси спокойствие, но изглежда, че е попаднал в поредната сложна ситуация. Той моли другия да бъде честен: "So if you love me, say you love me, but if you don't just let me go" [Така че, ако ме обичаш, кажи, че ме обичаш, но ако не, просто ме пусни].
Изглежда, че предишни връзки са го наранили дълбоко, защото казва: "teacher, there are things that I don't want to learn, and the last one I had made me cry" [учителю, има неща, които не искам да науча, а последното, което имах, ме разплака]. Той не иска да се научи да обича някого, само за да бъде изоставен отново. Въпреки че е наранен и изтощен, в края на песента има малка искрица надежда, когато казва: "Maybe just one more try" [Може би само още един опит]. Това показва, че въпреки болката, той все още е отворен за възможността за любов, дори и да е уплашен.