Surrender bedeutet 'sich ergeben' oder 'kapitulieren'. Es ist ein starkes Wort, das oft im Kontext von Kampf oder Hingabe verwendet wird.
In diesem Lied verwendet George Michael es in einem romantischen Kontext. Er singt: "One you really can surrender with" (Einer, dem du dich wirklich hingeben kannst). Hier beschreibt es die tiefe emotionale und vertrauensvolle Hingabe an eine andere Person in einer Beziehung, was es zu einem sehr aussagekräftigen Wort in diesem Lied macht.
In „Kissing A Fool“ erzählt George Michael die herzzerreißende Geschichte einer Liebe, die am Urteil anderer zerbrochen ist. Der Sänger spricht eine Person an, die sich von ihm entfernt hat, weil sie „auf Leute gehört hat, die dich zu Tode erschreckt haben“ (listened to people who scared you to death). Er beklagt, dass sie eine Chance hatten, allen das Gegenteil zu beweisen (We could have shown them all), aber der Einfluss von außen war zu stark. Das Lied ist voller Bedauern und dem schmerzhaften Gefühl, zum Narren gehalten worden zu sein.
Der Text beschreibt den inneren Konflikt des Sängers. Einerseits versucht er, die Beziehung hinter sich zu lassen und sein Herz zu heilen (I'll pick up the pieces and mend my heart). Andererseits gesteht er, dass er immer auf diese eine besondere Person warten wird, weil ihre Verbindung unvergleichlich ist (I will wait for you like I always do). Am Ende steht die traurige Erkenntnis, dass er derjenige war, der getäuscht wurde, und er kommt zu dem Schluss: „Ich schätze, du hast einen Narren geküsst“ (Guess you were kissing a fool).