Regrets significa 'arrependimentos'. É uma palavra que evoca uma reflexão profunda sobre as escolhas e ações na vida.
Na canção, David Kushner canta: "So don't die with a bunch of regrets" (Então não morras com um monte de arrependimentos). Ele usa esta palavra para nos encorajar a viver a vida ao máximo e sem hesitações, para que não tenhamos nada a lamentar no final.
Esta canção do David Kushner é um lembrete para aproveitarmos a vida ao máximo e não morrermos cheios de arrependimentos. Ele pergunta-nos: "Can you live with the things that you did Or the things that you didn't?" [Consegues viver com as coisas que fizeste Ou as coisas que não fizeste?]. É uma chamada para a ação, para não deixarmos os nossos sonhos e planos guardados. Em vez disso, devemos escrevê-los nas mãos e ir atrás deles, até sentirmos "the sand on your toes" [a areia nos teus dedos dos pés].
A música sugere uma fuga para Cannon Beach, um lugar onde o céu parece mais azul e as ondas têm muito para nos dizer, mesmo que nunca as ouçamos se não pararmos para escutar. É um convite para desacelerar, para ir "the long way home" [o caminho mais longo para casa] e para nos reconectarmos com o que realmente importa, talvez até com a nossa mãe. É sobre viver sem hesitações e abraçar a aventura.