"C'mon Cowgirl" es una carta de amor de un padre a su hija, contada como un álbum de fotos. Cada estribillo empieza igual, "Come on, cowgirl" (Vamos, vaquerita), pero la niña va creciendo de verso en verso. Primero la convence de subir a la camioneta para ir a la escuela: "But first grade ain't that tough" (Pero primer grado no es tan difícil). "Ain't" es una forma coloquial de "isn't", muy típica del country.
Luego llega la adolescencia y el tono se vuelve gracioso: "I don't care what that license says, you best be home by nine" (No me importa lo que diga esa licencia, más te vale estar en casa a las nueve). Cuando a ella le rompen el corazón, él suelta: "I never liked him anyway, baby, it's his loss" (Ese chico nunca me cayó bien, cariño, él se lo pierde). Muy de papá.
El estribillo explica todo: "The first time that I held you, I swore I'd never hold you back" (La primera vez que te tuve en brazos, juré que nunca te frenaría). Juega con "hold" (abrazar) y "hold back" (frenar, retener). Al final ella se casa, "they're calling for the bride" (están llamando a la novia), y la última escena es una ecografía: "this ultrasound looks great" (esta ecografía se ve genial). Ahora el que espera a una nieta es él.