En "I Used To Be Cringe", Charlie Puth se ríe de su yo del pasado. La palabra "cringe" es jerga de internet: algo que da vergüenza ajena. Él confiesa "I used to be cringe, just so I could fit in" (solía ser cringe, solo para encajar) y "have a seat at the table" (tener un asiento en la mesa), una expresión que significa ser aceptado en un grupo importante.
La lista de pecados es muy honesta y bastante graciosa: "I used to lie, say I was taller" (solía mentir, decir que era más alto), soltaba palabras como "baller" (jerga para alguien rico y exitoso) y "I dyed my hair just for reactions" (me teñí el pelo solo por las reacciones). Soñaba con mansiones "in the city where they're acting in the movies that I love" (en la ciudad donde actúan en las películas que me encantan). La frase "I burned more than one bridge" (quemé más de un puente) quiere decir que rompió relaciones para siempre, y por eso pide "Please forgive me if you're able" (perdóname, por favor, si puedes). El golpe final es amargo: "Now I'm the one out here acting" (ahora soy yo el que está actuando). Tanto esfuerzo por parecer otro que "it actually made me cry" (de verdad me hizo llorar).