Trenchtown ei ole vain paikka, vaan se on Bob Marleyn lapsuudenkoti ja symboli Kingstonin köyhille alueille Jamaikalla.
Sanana se on ainutlaatuinen tälle kappaleelle ja kantaa mukanaan rikasta kulttuurista ja historiallista merkitystä. Se edustaa yhteisöä, kamppailua ja toivoa, jotka ovat keskeisiä teemoja Marleyn musiikissa.
Tämä jamaikalaisen Bob Marleyn reggae-kappale on lohduttava puhe vanhalle ystävälle tai sisarelle, jota laulaja pyytää pyyhkimään kyyneleensä. Laulun nimi ja kertosäe "No, woman, no cry" ("Ei, nainen, älä itke") ymmärretään usein väärin: kyse ei ole siitä, etteikö nainen itkisi, vaan paikallisella jamaikanpatois-kielellä se tarkoittaa suoraan kehotusta olla itkemättä. Marley palaa muistoissaan Kingstonin köyhään kaupunginosaan laulaessaan "In the government yard in Trenchtown" ("Trenchtownin valtion vuokratalojen pihalla"). Hän muistelee aikoja, jolloin porukalla katseltiin teeskentelijöitä ja vietettiin iltoja yhdessä, vaikka elämä oli niukkaa: "Georgie would make the fire light" ("Georgie sytytti tulen") ja kattilassa keitettiin yksinkertaista maissipuuroa (cornmeal porridge), jota jaettiin kaikille.
Laulussa menneisyys ja haikeus kulkevat rinnakkain toivon kanssa. Laulaja muistuttaa, että "In this bright future you can't forget your past" ("Tässä valoisassa tulevaisuudessa et voi unohtaa menneisyyttäsi"). Vaikka elämä vie eteenpäin ja ystäviä on matkan varrella menetetty, arki vaatii jatkamista omin voimin: "My feet is my only carriage / So I've got to push on through" ("Omat jalkani ovat ainoa kulkupelini / Joten minun täytyy puskea läpi"). Marley joutuu itse lähtemään, mutta jättää jälkeensä varman lupauksen: "Everything's gonna be alright" ("Kaikki tulee järjestymään").