Endlessly significa "sin fin" o "interminablemente". Es una palabra muy poética y romántica que se usa para describir algo que continúa para siempre.
En esta canción, Selena la usa para expresar la culminación de su sueño. Pasa de solo soñar con alguien a soñar junto a esa persona "endlessly", lo que significa que su amor ahora es real, correspondido y eterno.
Esta canción es el sueño de cualquier persona con un amor platónico. Selena nos cuenta la historia de alguien que se queda despierta por la noche, completamente enamorada en secreto. Se pregunta si la otra persona siquiera sabe que existe: "Wonder if you ever see me, and I / Wonder if you know I'm there" [Me pregunto si alguna vez me ves, y yo / Me pregunto si sabes que estoy ahí]. Todo lo que tiene son sus sueños, donde puede abrazar a esa persona especial. Es una fantasía dulce y un poco triste sobre esperar el valor para decir "How much I love you" [Cuánto te amo].
¡Pero aquí viene el giro increíble! La canción no se queda en la fantasía. De repente, el sueño se hace realidad. Selena canta sobre cómo todavía no puede creer que esa persona se le acercó y le confesó su amor. La letra cambia de soñar con alguien a soñar junto a esa persona. El final es pura felicidad y la promesa de un futuro juntos, pasando de la soledad de su habitación a un sueño compartido que durará "for all of our lives" [por todas nuestras vidas].