Endlessly significa 'infinitamente' ou 'sem fim'. É uma palavra que transmite uma sensação de continuidade e duração ilimitada.
Na canção, Selena usa "endlessly" para expressar a profundidade e a permanência dos seus sentimentos e sonhos. Ela canta sobre "dreaming with you endlessly", o que realça a ideia de um amor e um desejo que nunca terminam, tornando a palavra muito envolvente e romântica.
Esta canção é um sonho tornado realidade, literalmente! Começa com a Selena a sonhar acordada com alguém por quem está apaixonada. Ela passa as noites em branco, a pensar nessa pessoa, desejando que ela também esteja a pensar nela: "Late at night when all the world is sleeping / I stay up and think of you" (Tarde da noite, quando o mundo inteiro está a dormir / Eu fico acordada e penso em ti). É uma fantasia doce e tímida de um amor secreto. Ela imagina-se a abraçá-los, mas por enquanto, tudo o que tem são sonhos.
Mas depois, a canção tem uma reviravolta maravilhosa! De repente, a pessoa dos seus sonhos aproxima-se e diz "I love you" (Eu amo-te). O sonho solitário transforma-se numa realidade partilhada. A letra muda de "dreaming of you" (a sonhar contigo) para "dreaming with you" (a sonhar contigo, mas juntos). O final é pura felicidade, com a promessa de um amor que durará para sempre: "Now I'm dreaming with you tonight / 'Til tomorrow and for all of our lives" (Agora estou a sonhar contigo esta noite / Até amanhã e por todas as nossas vidas).