Kindly significa 'gentilmente' ou 'amavelmente'. Embora possa parecer uma palavra simples, o seu uso aqui é bastante tocante e profundo.
Na canção, Mitski questiona: "But who else could love me / Quite as kindly as you?" (Mas quem mais me poderia amar / Tão gentilmente como tu?). Não se trata apenas de ser amado, mas de ser amado com uma ternura e compreensão únicas, que só a pessoa a quem ela se dirige consegue oferecer. É uma palavra que realça a profundidade e a especificidade do amor que ela valoriza.
Em "If I Leave", Mitski explora uma relação de profunda intimidade e dependência. A narradora pondera a ideia de partir, reconhecendo que o seu parceiro seria amado por outra pessoa. No entanto, o verdadeiro receio não é esse, mas sim a sua própria perda. Ela sente que mais ninguém no mundo a conseguiria perdoar ou vê-la com tanta clareza como esta pessoa especial.
A canção constrói um sentimento de isolamento através da repetição de que ninguém sabe o que se passa: nem os amigos, nem a família, nem os colegas. Apenas o seu parceiro conhece a sua verdade mais sombria, metaforicamente descrita como uma viagem por um túnel escuro: "I ride through a tunnel / And it's dark the whole way" (Eu viajo por um túnel / E está escuro o caminho todo). É uma confissão vulnerável sobre o medo de perder a única pessoa que lhe oferece um amor e uma bondade que ela sente que mais ninguém conseguiria dar.