Vertigo significa "vertigem", a sensação de que você ou tudo ao seu redor está girando.
Na música, a palavra é usada de forma metafórica: o relacionamento dá tantas voltas, "around and around", que o eu lírico se sente tonto e emocionalmente desorientado.
Já alguma vez sentiu que um relacionamento era como um problema de matemática que não bate certo? É exatamente sobre isso que fala "Math"! A canção mergulha de cabeça num romance complicado e cíclico, onde o cantor está preso numa dança interminável com alguém que adora brincar com os seus sentimentos. Imagine: é sexta-feira à noite, e o telefone toca. É aquela pessoa outra vez, a prometer que desta vez vai ser diferente. Mas o cantor já sabe como a história acaba, geralmente às 5 da manhã, com palavras vazias e mais confusão.
O artista usa uma metáfora genial: ele precisa de "fazer as contas outra vez" (gotta do the math again). Inicialmente, ele pensava que tinha encontrado "a pessoa certa" (the one), mas percebeu que, sempre que deixava essa pessoa entrar na sua vida, os seus problemas só se multiplicavam. A música é um hino poderoso sobre o momento em que se ganha clareza e se percebe que a equação do amor simplesmente não funciona e que é hora de encontrar uma nova solução.