Stripes literalmente significa "rayas", como las de una cebra o una camisa.
Sin embargo, en "Gangsta's Paradise", la frase "I was raised by the stripes" (fui criado por las rayas) tiene un significado más profundo y callejero. Se refiere a una vida definida por la experiencia en pandillas o en prisión, aludiendo a las "rayas" que un soldado gana en batalla o, más probablemente, a las del uniforme de un prisionero. Es una palabra clave para entender la dura realidad y el pasado del que habla el artista.
Esta canción es una reflexión muy seria sobre una vida de crimen y violencia. Coolio nos mete en la cabeza de alguien que ha estado en el juego durante tanto tiempo que ya no sabe cómo salir. Empieza con una línea increíblemente famosa, una versión callejera de un salmo de la Biblia: "As I walk through the valley of the shadow of death" [Mientras camino por el valle de la sombra de la muerte]. El narrador mira su vida y se da cuenta de que no le queda mucho, porque ha estado "blastin' and laughin' so long" [disparando y riendo tanto tiempo] que hasta su madre piensa que ha perdido la cabeza.
Lo que hace que la canción sea tan potente es cómo el narrador se ve a sí mismo. Por un lado, es un gánster peligroso que advierte que si no tienes cuidado, tú y tus amigos podrían terminar "lined in chalk" [delineados con tiza]. Pero por otro, se arrodilla por la noche "saying prayers in the streetlight" [rezando bajo la luz de la calle]. Se pregunta si llegará a los 24 años y se lamenta de la ceguera de su comunidad, señalando que "the one's we hurt are you and me" [a quienes herimos somos tú y yo]. No es una celebración de la vida de gánster, sino una mirada sombría a la falta de opciones y al ciclo de violencia en lo que él llama, con mucha ironía, el "paraíso del gánster".