Heartbreak bedeutet 'Liebeskummer' oder 'Herzschmerz'. Es ist ein starkes Wort, das tiefe emotionale Schmerzen beschreibt, die durch das Ende einer Beziehung oder unerwiderte Liebe verursacht werden.
Im Lied singt Colbie Caillat: "Someday I'll know that the reason for this heartbreak's beautiful." Sie verwendet es, um den Schmerz des Verlusts zu benennen, aber auch, um die Hoffnung auszudrücken, dass dieser Schmerz irgendwann einen schönen Sinn ergeben wird. Es ist ein zentrales Thema des Liedes und sehr emotional.
Colbie Caillat singt in "Still Gonna Miss You" über das Ende einer Beziehung und die bittersüßen Gefühle, die damit verbunden sind. Sie blickt auf die Macken ihres Ex zurück – "I never liked the way you dressed / And drinkin' you were such a mess" [Ich mochte nie, wie du dich angezogen hast / Und betrunken warst du so ein Chaos] – aber erinnert sich auch daran, wie einfach die Liebe am Anfang war: "Loving you was easy / Like a Sunday morning breeze" [Dich zu lieben war einfach / Wie eine Sonntagmorgenbrise].
Obwohl die Beziehung mit Streit und Stille endete, spürt sie immer noch die Sehnsucht. Sie vermisst die körperliche Nähe – "Miss the way you held me all night" [Vermisse die Art, wie du mich die ganze Nacht gehalten hast] – und fragt sich, was hätte anders sein können. Es ist eine ehrliche Reflexion über das Festhalten an der Vergangenheit, auch wenn man weiß, dass man darüber hinwegkommen wird: "It's nothing I won't get through / But I'm still gonna miss you / 'Cause you're what my heart's used to" [Es ist nichts, worüber ich nicht hinwegkomme / Aber ich werde dich trotzdem vermissen / Weil du das bist, woran mein Herz gewöhnt ist]. Eine wirklich nachvollziehbare und berührende Geschichte über Herzschmerz!