Trippin' este o formă prescurtată, colocvială, a verbului "tripping", care înseamnă "a se poticni" sau "a greși". Este un cuvânt interesant pentru că are mai multe sensuri, de la cel literal de a te împiedica, până la cel figurativ de a face o greșeală sau de a te comporta ciudat.
În contextul cântecului, versul "Rudeness if I'm trippin' over your time" înseamnă că vorbitorul își cere scuze dacă greșește sau dacă este nepoliticos și îi irosește timpul fetei. Este o expresie modernă și relevantă pentru o conversație informală.
„We Can” este o poveste despre o dragoste la prima vedere plină de optimism. Cântecul începe cu un bărbat care observă o femeie și este instantaneu captivat. Fără să stea pe gânduri, o abordează și, deși își cere scuze pentru îndrăzneala sa („So please forgive my / Rudeness”), îi mărturisește direct cât de uimitoare i se pare („you look so amazing”). El nu se oprește aici, ci visează cu ochii deschiși la un viitor complet, propunându-i în glumă căsătoria, o casă și doi copii: „Hey, girl will you marry me / Two kids in a house and live happily”.
Cântecul devine un dialog între optimismul lui debordant și realismul ei precaut. În timp ce el crede cu tărie că pot fi „so much more than who we are” (mult mai mult decât cine suntem) și că pot depăși orice, ea îl temperează, amintindu-i că, din experiența ei, „Every good thing comes to an end” (Orice lucru bun are un sfârșit). Cu toate acestea, el insistă, promițându-i că pot înfrunta totul împreună, chiar dacă lumea din jur se prăbușește. Refrenul repetă cu putere ideea centrală: convingerea că, împreună, ei pot.