Preppy es un término de jerga en inglés americano para describir un estilo de vestir asociado a estudiantes de colegios privados y adinerados (lo que en España se conoce como 'pijo' o en México como 'fresa').
En la canción, Avril Lavigne lo usa para criticar a alguien que intenta aparentar ser algo que no es. La frase "Take off all your preppy clothes" (Quítate toda tu ropa pija) es una invitación a abandonar las apariencias y ser auténtico.
¿Alguna vez has sentido que un amigo actúa de forma totalmente diferente cuando está con otra gente? De eso va "Complicated", el exitazo de la canadiense Avril Lavigne. Ella le canta directamente a alguien que le gusta mucho cuando están a solas, en confianza: "I like you the way you are / When we're driving in your car" [Me gustas como eres / cuando vamos en tu coche]. Pero todo cambia en cuanto aparecen otras personas. De repente, esa persona se vuelve falsa, intentando ser alguien que no es.
Avril no se anda con rodeos y le dice claramente lo que piensa. Le parece que su amigo se ve ridículo tratando de impresionar a los demás: "You're trying to be cool / You look like a fool to me" [Intentas ser genial / para mí pareces un tonto]. La canción es una petición para que deje de fingir y sea auténtico. Al final, la vida ya es bastante difícil, como dice la letra: "you fall and you crawl and you break" [te caes y te arrastras y te rompes], así que, ¿para qué complicarla más? ¡Solo relájate y sé tú mismo!