Regret înseamnă 'părere de rău' sau 'remușcare' pentru ceva ce ai făcut sau, mai ales, pentru ceva ce nu ai făcut.
În această melodie, un bărbat înțelept îl sfătuiește pe protagonist să nu lase regretul să-i ia locul visurilor. Este un cuvânt puternic care subliniază importanța de a-ți asuma riscuri și de a acționa, pentru a nu te uita înapoi cu părere de rău.
Ți s-a întâmplat vreodată să vezi pe cineva special de cealaltă parte a camerei și să simți o conexiune instantanee, dar să nu poți scoate un cuvânt? Acesta este exact sentimentul pe care îl surprinde Zac Brown Band în acest cântec. Este povestea unei oportunități ratate, în care timiditatea și 'mândria prostească' (foolish pride) îl împiedică pe protagonist să vorbească cu femeia de care se simte atras. El se îndrăgostește de ea chiar în momentul în care o privește plecând, un sentiment dulce-amar pe care mulți îl cunosc prea bine.
Dar cântecul nu este doar despre regret. Un om mai înțelept îi oferă protagonistului un sfat de aur: nu lăsa regretul să ia locul viselor pe care trebuie să le urmezi. Acesta este un îndemn de a-ți înfrunta teama, de a risca și de a o invita la dans, chiar dacă există șansa să fii refuzat. Mesajul este simplu și puternic: este mai bine să încerci și să eșuezi decât să trăiești toată viața întrebându-te 'ce-ar fi fost dacă?'. Așadar, data viitoare când inima îți spune ceva, ascult-o și acționează!