Já imaginou namorar a Mona Lisa? Nesta música, will.i.am usa a famosa obra de arte para falar sobre um dilema muito moderno: o ciúme. Ele nos conta a história de um cara apaixonado pela sua namorada, a quem ele chama de 'Lisa'. O grande problema é que ela tem um sonho: se tornar uma modelo famosa, viajar o mundo e ser uma "Fashionista". Ele a ama, mas não consegue lidar com a ideia de outros homens a olharem e a desejarem.
Enquanto ela sonha com os holofotes e se sente presa na relação, ele se corrói por dentro de ciúmes, admitindo que a quer só para ele. A canção explora esse conflito entre o amor possessivo dele e o desejo de liberdade e sucesso dela. Ele pede que ela sorria para ele, como se quisesse que a felicidade dela fosse apenas sua, mas o destino de uma 'Mona Lisa' é ser admirada pelo mundo inteiro.