Shy znači 'stidljiv' ili 'plašljiv'. To je reč koja opisuje osećaj nelagodnosti ili opreza u društvenim situacijama, često zbog nedostatka samopouzdanja.
U pesmi, stih "Once bitten and twice shy" (Jednom ujeden, dvaput stidljiv/oprezniji) je idiom koji znači da je neko, nakon što je doživeo loše iskustvo, postao mnogo oprezniji i okleva da ponovi istu grešku. U kontekstu pesme, pevač je povređen u ljubavi i sada je oprezan da ne bude ponovo prevaren.
Ovo nije tipična vesela božićna pesma! „Last Christmas“ je zapravo priča o slomljenom srcu tokom praznika. Pevač se priseća kako je prošlog Božića poklonio svoje srce nekome, samo da bi ta osoba to odbacila već sledećeg dana. Stihovi „Last Christmas I gave you my heart / But the very next day you gave it away“ [Prošlog Božića dao sam ti svoje srce / Ali već sledećeg dana si ga odbacila] postavljaju celu scenu. Ove godine, on ima plan: „to save me from tears / I'll give it to someone special“ [da se sačuvam od suza / daću ga nekom posebnom].
Godinu dana kasnije, on ponovo sreće tu osobu. Iako pokušava da se drži po strani, priznaje: „I keep my distance but you still catch my eye“ [Držim distancu, ali mi i dalje privlačiš pažnju]. Oseća se kao budala i zna da bi ga ta osoba mogla ponovo prevariti jednim poljupcem. Opisuje kako se krije od nje u sobi punoj ljudi, nazivajući je osobom sa „soul of ice“ [dušom od leda]. Na kraju, tvrdi da je pronašao pravu ljubav i da neće ponovo biti povređen.