Shy oznacza 'nieśmiały'. To słowo opisuje osobę, która czuje się skrępowana lub niepewna w towarzystwie innych, zwłaszcza w nowych sytuacjach.
W piosence, fraza "Once bitten and twice shy" to idiom, który dosłownie oznacza "raz ugryziony, dwa razy nieśmiały". Mówi o tym, że po złym doświadczeniu (jak bycie "ugryzionym"), stajesz się ostrożniejszy i bardziej nieufny ("nieśmiały") w podobnych sytuacjach. W kontekście piosenki, podmiot liryczny jest nieśmiały i ostrożny w miłości po tym, jak jego serce zostało złamane w poprzednie Święta.
„Last Christmas” to jeden z największych świątecznych hitów wszech czasów, ale wbrew pozorom, wcale nie jest to radosna piosenka! Opowiada historię złamanego serca i miłosnego rozczarowania. Wokalista śpiewa o tym, jak w zeszłe Święta Bożego Narodzenia oddał komuś swoje serce, lecz ta osoba odrzuciła jego miłość już następnego dnia. To bolesne wspomnienie powraca po roku, gdy zbliżają się kolejne święta.
Teraz, rok później, bohater piosenki postanawia chronić swoje uczucia. Chociaż wciąż czuje coś do swojej byłej miłości, wie, że nie może popełnić tego samego błędu. Zamiast tego, w tym roku planuje podarować swoje serce „komuś wyjątkowemu” (someone special), aby uniknąć kolejnych łez. To piosenka o nauce na własnych błędach i nadziei na znalezienie prawdziwej miłości, nawet jeśli przeszłość wciąż o sobie przypomina.