Shy reiškia 'drovus' arba 'nedrąsus'. Tai žodis, apibūdinantis žmogų, kuris jaučiasi nepatogiai ar susikaustęs socialinėse situacijose, ypač su nepažįstamaisiais.
Šioje dainoje frazė "Once bitten and twice shy" (kartą įkandus, du kartus drovus) yra idiominė išraiška. Ji reiškia, kad po skaudžios patirties žmogus tampa atsargesnis ir vengia pasikartojančių klaidų. Dainos kontekste tai puikiai atspindi dainininko jausmus po to, kai jo širdis buvo sudaužyta praėjusiais metais.
Nors „Last Christmas“ yra viena populiariausių kalėdinių dainų pasaulyje, jos istorija nėra tokia linksma ir šventiška. Tai pasakojimas apie sudaužytą širdį! Dainininkas prisimena, kaip praėjusių Kalėdų metu atidavė savo širdį mylimam žmogui, tačiau jau kitą dieną buvo išduotas – jo meilė buvo atmesta.
Praėjus metams, dainos herojus yra pasiryžęs apsisaugoti nuo ašarų ir šiais metais savo meilę padovanoti „kam nors ypatingam“. Tačiau susitikimas su buvusiu mylimuoju vėl sukelia skaudulius. Dainininkas prisimena, kaip jautėsi kvailiu, ir pripažįsta, kad vis dar yra pažeidžiamas: „jei tu mane pabučiuotum dabar, žinau, kad vėl mane apgautum“. Tai daina apie skausmingą meilę, išdavystę ir viltį Kalėdų fone.