Shy nozīmē 'kautrīgs' vai 'bailīgs'. Tas apraksta sajūtu, kad esi piesardzīgs vai atturīgs, īpaši pēc negatīvas pieredzes.
Dziesmā frāze "Once bitten and twice shy" ir izplatīts angļu idioms, kas nozīmē, ka pēc tam, kad esi guvis sliktu pieredzi (t.i., "iekosts"), tu kļūsti divreiz piesardzīgāks un atturīgāks ("divreiz kautrīgs"). Šeit tas attiecas uz dziesmas varoņa piesardzību mīlestībā pēc tam, kad viņam ir salauzta sirds.
Lai gan "Last Christmas" ir viena no populārākajām Ziemassvētku dziesmām, tās stāsts nav par prieku un svētku burvību. Tā ir dziesma par salauztu sirdi. Dziedātājs atceras, kā pagājušajos Ziemassvētkos uzdāvināja savu sirdi kādam īpašam cilvēkam, bet jau nākamajā dienā tika pamests. Šogad, lai pasargātu sevi no asarām, viņš ir apņēmies savu sirdi atdot kādam citam, "kādam īpašam".
Gadu vēlāk, atkal satiekot bijušo mīlestību, dziedātājs cīnās ar pretrunīgām sajūtām. Viņš atzīst, ka ir bijis muļķis ("Now I know what a fool I've been"), bet vienlaikus saprot, ka joprojām ir neaizsargāts pret šī cilvēka valdzinājumu. Viņš atceras, kā jutās izmantots, būdams tikai "plecs, uz kura paraudāt", kamēr viņa bijušajai mīļotajai bija "ledus dvēsele". Tomēr dziesmas noslēgumā parādās cerība – viņš ir atradis jaunu, īstu mīlestību un ir pārliecināts, ka vairs nekad netiks apmuļķots.