Shy significa 'timido/a' o 'riservato/a'. È una parola che descrive una persona che si sente a disagio o nervosa in situazioni sociali, specialmente con gli sconosciuti.
Nella canzone, la frase "Once bitten and twice shy" è un'espressione idiomatica molto comune in inglese. Significa che dopo aver avuto un'esperienza negativa (essere stati "morsi"), si diventa più cauti e timorosi (due volte "timidi") per evitare che accada di nuovo. In questo contesto, il cantante è diventato più cauto in amore dopo una delusione.
Anche se è una delle canzoni di Natale più famose, "Last Christmas" non parla proprio di gioia e festeggiamenti. In realtà, racconta di una delusione d'amore avvenuta proprio durante le feste. Il cantante ricorda come l'anno precedente avesse dato il suo cuore a qualcuno, solo per vederselo respingere il giorno dopo: "Last Christmas I gave you my heart / But the very next day you gave it away" (Lo scorso Natale ti ho dato il mio cuore / Ma il giorno dopo l'hai buttato via). Quest'anno, per non soffrire più, ha un piano ben preciso: darà il suo cuore a "someone special" (qualcuno di speciale).
La canzone ci porta in una stanza affollata, "a crowded room", dove il cantante si nasconde dalla persona che lo ha ferito, descritta con un'anima di ghiaccio, "your soul of ice". Lui pensava di potersi fidare, ma si è reso conto di essere stato solo una spalla su cui piangere, "a shoulder to cry on". Nonostante la delusione, ammette che basterebbe un bacio per cadere di nuovo nella stessa trappola. Ma la decisione è presa: quest'anno troverà un amore vero e non si lascerà più ingannare.