Shy tarkoittaa 'ujo' tai 'arka'. Se kuvaa henkilöä, joka on varautunut tai epävarma sosiaalisissa tilanteissa.
Laulussa lauletaan "Once bitten and twice shy", mikä on idiomi. Se tarkoittaa, että kun on kerran kokenut jotain negatiivista (kuten sydänsurun), on seuraavalla kerralla varovaisempi ja arka. Se on mielenkiintoinen tapa kuvata laulajan tunnetilaa joulun alla.
Vaikka Wham!-yhtyeen Last Christmas on yksi kaikkien aikojen tunnetuimmista joululauluista, sen tarina ei ole iloinen. Kappale kertoo sydänsuruista ja petoksesta. Laulaja muistelee, kuinka hän antoi sydämensä rakkaalleen viime jouluna, mutta tämä heitti sen pois heti seuraavana päivänä. Nyt, vuotta myöhemmin, laulaja on päättänyt suojella itseään uusilta kyyneliltä ja antaa sydämensä jollekin todella erityiselle.
Laulussa kuvataan kiusallista kohtaamista entisen rakastetun kanssa juhlien ihmisvilinässä. Vaikka laulaja yrittää pitää etäisyyttä, vanha ihastus vetää häntä yhä puoleensa. Hän pohtii, kuinka hölmö hän on ollut, ja myöntää, että voisi langeta ansaan uudelleen. Kappaleen sanoma on kuitenkin toiveikas: laulaja on oppinut virheistään ja on valmis löytämään uuden, aidon rakkauden, eikä anna menneisyyden enää satuttaa häntä.