Shy znači 'sramežljiv'. To je zanimljiva riječ jer opisuje osjećaj nelagode ili opreza u društvenim situacijama, ili pak oprez nakon lošeg iskustva.
U pjesmi, stih "Once bitten and twice shy" (Jednom ugrizen, dvaput sramežljiv) koristi idiom koji znači da je netko, nakon što je doživio nešto neugodno ili bolno, postao oprezniji i manje sklon ponoviti istu pogrešku. Savršeno opisuje osjećaj pjevača nakon što mu je slomljeno srce.
Iako je "Last Christmas" jedna od najpoznatijih božićnih pjesama, njezina priča zapravo govori o slomljenom srcu. Pjevač se prisjeća prošlog Božića kada je poklonio svoje srce nekome, no ta mu je osoba uzvratila bolju već sljedeći dan. Ove godine, odlučan je "sačuvati se od suza" i svoju ljubav dati "nekome posebnom".
Pjesma opisuje osjećaj opreza nakon povrede, kako kaže stih "Once bitten and twice shy" (Jednom opečen, dvaput oprezan). Godinu dana kasnije, pjevač ponovno susreće svoju bivšu ljubav i pita se prepoznaje li ga uopće. Priznaje da se osjećao kao budala, ali i da bi ga ta osoba mogla ponovno prevariti. Na kraju, shvaća da je bio samo "rame za plakanje" nekome s "ledenim srcem" i odlučno izjavljuje da je sada pronašao pravu ljubav i da neće dopustiti da ga se ponovno prevari.