Drown betekent 'verdrinken'. Het is een krachtig werkwoord dat een gevoel van overweldiging en hulpeloosheid oproept.
In de context van het lied gebruikt Vanessa Carlton het metaforisch wanneer ze zingt: "I drown in your memory." Ze bedoelt hiermee dat ze zo diep ondergedompeld is in herinneringen aan de persoon dat het voelt alsof ze erin verdrinkt, volledig overspoeld en niet in staat om te ontsnappen aan de emoties die daarbij komen kijken.
In "A Thousand Miles" schetst de Amerikaanse artieste Vanessa Carlton een levendig beeld van iemand die zich een weg baant door een drukke stad. Terwijl ze snel loopt, "making my way downtown, walking fast", is ze volledig in gedachten verzonken. De gezichten die ze passeert, "faces pass", zijn slechts een vage achtergrond voor haar innerlijke wereld. De reden voor haar afwezigheid wordt al snel duidelijk: ze mist iemand heel erg. De tekst "And I need you / And I miss you" is de simpele, maar krachtige kern van het lied.
Dit gevoel van verlangen is zo sterk dat ze bereid zou zijn om het onmogelijke te doen. Ze zingt dat ze wel duizend mijl zou lopen, "'cause you know I'd walk a thousand miles", alleen maar om die ene persoon die avond te kunnen zien. Het lied onderzoekt ook de twijfel die met zo'n sterk gevoel gepaard gaat: vraagt ze zich af of de ander ooit aan haar denkt? Ondanks de onzekerheid en de pijn van het verdrinken in herinneringen, "drown in your memory", blijft haar verlangen onveranderd en intens.