Shy significa 'tímido' ou 'receoso'. É uma palavra que descreve uma pessoa que se sente desconfortável ou nervosa em situações sociais, ou que hesita em fazer algo por medo ou falta de confiança.
Na canção, a frase "Once bitten and twice shy" é uma expressão idiomática que significa que, depois de uma experiência negativa (ser 'mordido' uma vez), a pessoa se torna mais cautelosa e receosa (duas vezes 'tímida') para evitar que o mesmo aconteça novamente. É uma forma poética de expressar a dor de um coração partido e a relutância em se abrir novamente.
Já imaginou entregar o seu coração de presente de Natal para alguém e, no dia seguinte, essa pessoa simplesmente o descartar? Que pesadelo! É exatamente essa a história de 'Last Christmas'. A canção leva-nos para o meio de uma festa de Natal, um ano depois dessa grande desilusão amorosa. A nossa narradora reencontra o seu antigo amor e relembra a dor que sentiu.
Mas este ano, ela tem um plano: para se proteger de mais lágrimas, ela vai entregar o seu coração a 'alguém especial'. A letra fala sobre a dificuldade de superar um amor passado, a tentação de cair na mesma armadilha e, ao mesmo tempo, a esperança de encontrar um novo começo. É uma mistura de melancolia natalícia com uma forte dose de decisão e esperança para o futuro. Será que ela vai conseguir?