Cruel Summer apresenta um romance de verão que queima como sol do meio-dia: divertido, proibido e perigosamente viciante. A narradora descreve a sensação de viver um “sonho febril” depois da meia-noite, entorpecida pela atração por um “bad bad boy”. Tudo é tentação – do brilho sedutor (“shiny toy”) ao suspense de esperar o amado embaixo da janela – e, mesmo quando dói, a adrenalina faz querer mais. Entre “devils roll the dice” e “angels roll their eyes”, a canção pinta o amor como um jogo de risco no qual as regras clássicas não valem; o que não mata só aumenta o desejo.
Na segunda metade, a euforia dá lugar a vulnerabilidade: lágrimas no banco de trás do carro, segredos guardados para proteger o relacionamento e encontros furtivos pelo portão do jardim. O refrão “It’s a cruel summer” resume o contraste: dias aparentemente perfeitos, mas emocionalmente impiedosos. No clímax, o grito “I love you, ain’t that the worst thing you ever heard?” revela que, para ela, amar é ao mesmo tempo a maior libertação e a pior condenação. No fim, a canção mostra que algumas paixões de verão deixam marcas profundas – deliciosas e dolorosas – que ecoam muito depois que a estação termina.