Skeptical kelimesi 'şüpheci' veya 'kuşkucu' anlamına gelir. Bir duruma ya da kişiye karşı başlangıçta tereddütlü veya güvensiz olmayı ifade eder.
Şarkıda Swae Lee, "was skeptical at first but now I'm not" (başta şüpheciydim ama şimdi değilim) diyerek, bir ilişkiye veya duruma karşı ilk başta temkinli yaklaştığını ancak zamanla bu şüphelerinin ortadan kalktığını anlatıyor. Bu kelime, bir duygu değişimini ve gelişen bir güveni vurguladığı için dikkat çekicidir.
Swae Lee ve Drake, "Won't Be Late" parçasında tam bir parti ve flört havası kuruyor. Şarkının temel vaadi aşırı net: bekletmemek ve gecikmemek! Nakarat boyunca tekrarlanan "Won't be late, won't delay" (Geç kalmayacağım, gecikmeyeceğim) sözü, birini bekletmenin bütün stresini ortamdan çekip alıyor. Hatta Swae Lee, başkalarının partiyi bölmesine hiç tahammül etmiyor; "Kill your vibe, they don't have the right" (Modunu düşürmeye hakları yok) diyerek eğlencenin sınırlarını net çiziyor. İngilizcedeki "vibe" kelimesi tam olarak o anın enerjisi, hissi demek; "kill your vibe" ise keyfini kaçırmak anlamına geliyor.
İlerleyen dizelerde işler iyice yakın temasa dökülüyor. Şarkıda Nijerya argosundan ödünç alınan "ikebe" ve "bakassi" (dolgun kalça) kelimeleri doğrudan dans pistindeki sıcaklığı anlatıyor: "Ikebe, pressing on me heavy / Pressing up against me real close" (Bana doğru ağır basıyor, tam yanımda iyice yaklaşıyor). Bir yandan da Drake tarzı bir ilgi ve sabır oyunu var; "Standing in line for you / Standing here for I don't know how long, girl" (Senin için sırada bekliyorum, ne kadar süredir buradayım bilmiyorum bile) diyerek sabırsızlığını itiraf ediyor. Gece yavaş akıyor ama verilen söz tutuluyor: Gecikmek yok!