Skeptical betyr 'skeptisk' eller 'tvilsom'. Det beskriver en holdning der man er usikker eller tviler på noe, ofte til man får bevis.
I sangen synger Swae Lee: "was skeptical at first but now I'm not". Dette viser en utvikling fra å være tvilende til å bli overbevist, noe som gir dybde til følelsene i sangen. Det er et ord som ikke er like vanlig i hverdagsspråket, men som er lett å forstå og relatere til.
Swae Lee og Drake slår seg sammen på en skikkelig dansevennlig hiphop-låt der alt handler om forventningen før et møte. Teksten viser en fyr som rydder hele kalenderen sin for en spesiell person: «saving my time for you / Suddenly, I freed up» («sparer tiden min til deg / Plutselig ble jeg ledig»). Han dropper kompisen sin for å satse alt på egen hånd: «No, no wingman, that's only my A-game» («Ingen hjelper, det er bare min beste innsats»). Her er uttrykket wingman hentet fra engelsk slang for en venn som hjelper deg med å sjekke opp noen, men Swae Lee stoler på seg selv. Han er så oppslukt at han nekter å la noen ødelegge stemningen: «Kill your vibe, they don't have the right» («Drepe stemningen din, det har de ikke rett til»).
Når Drake kommer inn, skrur han tempoet ned og gjør scenen helt fysisk på dansegulvet. Han synger «Bakassi, moving on me wassy / Time is moving real slow» («Bakstuss, beveger seg vilt på meg / Tiden går skikkelig sakte»). Her bruker han vestafrikansk og karibisk-inspirert slang: «Ikebe» og «Bakassi» refererer begge til en kvinnes fyldige bakende, mens «wassy» betyr å danse vilt og hemningsløst. Hele låten drives av det enkle, tålmodige løftet som gjentas igjen og igjen: «Won't be late, won't delay» («Kommer ikke for sent, skal ikke drøye det»). Han står villig i kø og venter, bare han får være den som til slutt møter opp.