Skeptical reiškia 'skeptiškas' arba 'abejojantis'. Tai žodis, apibūdinantis žmogų, kuris nėra lengvai įtikimas ir linkęs abejoti.
Šioje dainoje Swae Lee naudoja žodį "skeptical" norėdamas išreikšti savo pradinį nepasitikėjimą ar abejones santykių pradžioje, kol galiausiai įsitikina. Tai parodo emocinį augimą ir pokytį, todėl yra įdomus pasirinkimas, atspindintis dainos naratyvą.
Swae Lee ir Drake'o „Won't Be Late“ yra tikras meilės himnas, kuris privers tave šokti! Ši daina pasakoja apie tai, kaip įsimylėjimas gali pakeisti visus tavo planus. Pradžioje galbūt buvai skeptiškas, kaip sako Swae Lee: „was skeptical at first but now I'm not“ [iš pradžių buvau skeptiškas, bet dabar nebesu], bet kai atrandi tą ypatingą žmogų, viskas apsiverčia aukštyn kojomis.
Staiga, visas tavo laikas, kurį taupei sau, yra skirtas jam: „saving my time for you“ [taupau savo laiką tau]. Netgi Drake'as prisipažįsta, kad jam geriau vienam: „I'm better when I'm just on my own, girl“ [man geriau, kai esu vienas, mergaite], bet dėl šios merginos jis pasiruošęs laukti: „Standing in line for you / Standing here for I don't know how long, girl“ [Stoviu eilėje dėl tavęs / Stoviu čia, nežinau, kiek ilgai, mergaite]. Tai daina apie tai, kaip meilė gali priversti tave atsisakyti savo įprastų įpročių ir pasinerti į naują jausmą be jokių abejonių.