Skeptical znamená 'skeptický' nebo 'pochybovačný'. Je to slovo, které se v běžných popových písních nevyskytuje tak často a má silný význam.
V kontextu písně Swae Lee zpívá: "was skeptical at first but now I'm not" (nejprve jsem byl skeptický, ale teď už nejsem). To naznačuje, že zpočátku pochyboval o vztahu nebo situaci, ale jeho pocity se změnily. Je to zajímavé slovo, které ukazuje vývoj emocí a dodává textu hloubku.
V písni „Won't Be Late“ Swae Lee a Drake slibují, že pro někoho výjimečného udělají cokoliv. Opakovaný refrén „Won't be late, won't delay“ (Nebudu mít zpoždění, nebudu otálet) je hlavní myšlenkou – zpěvák dává jasně najevo, že tato osoba je jeho prioritou. Uvolňuje si pro ni čas („Suddenly, I freed up“ – Najednou jsem si udělal volno) a dokonce pro ni ruší ostatní plány („Closed off my line for you“ – Uzavřel jsem pro tebe svou linku).
Píseň je plná sebevědomí a odhodlání. Zpěvák nepotřebuje pomocníka („No, no wingman“), aby získal pozornost, a je ochoten čekat, jak dlouho bude třeba („Standing in line for you“ – Stojím pro tebe ve frontě). Text také naznačuje silnou fyzickou přitažlivost a intimní atmosféru, kde se čas zdá být pomalý („Time is moving real slow“ – Čas se pohybuje opravdu pomalu), což jen podtrhuje hloubku jejich spojení.