Skeptical znači 'skeptičan' ili 'sumnjičav'. To je zanimljiva riječ jer opisuje stanje uma kada niste sigurni u nešto ili nekoga, ali ste otvoreni za promjenu mišljenja.
U pjesmi, Swae Lee pjeva: "Settle down, was skeptical at first but now I'm not." To pokazuje njegovu početnu nesigurnost ili sumnju u vezi s nečim, ali i kako se to promijenilo, što je ključno za razvoj priče u pjesmi.
Swae Lee i Drake u "Won't Be Late" donose opuštenu, ljetnu hip-hop atmosferu u kojoj je sav fokus na strpljenju i privlačnosti. Swae Lee odmah odbacuje potrebu za pomagačem stihom "No, no wingman, that's only my A-game" ("Ne, nema pomagača, to je samo moja najbolja igra"). Izraz wingman označava prijatelja koji ti pomaže prići nekome u klubu, dok A-game znači dati svoj apsolutni maksimum. Pjesma se vrti oko obećanja da neće kasniti niti odugovlačiti ("Won't be late, won't delay"), dok Drake priznaje da stoji u redu i čeka samo nju ("Standing in line for you"), čisteći cijeli svoj raspored.
Stvari postaju posebno zanimljive i plesne kada Drake ubaci nigerijski ulični sleng: "Ikebe, pressing on me heavy" i "Bakassi, moving on me wassy". Riječi poput ikebe i bakassi u tom žargonu opisuju ženske obline koje se u plesu naslanjaju točno uz njega, dok wassy označava divlje, slobodno kretanje na podiju. Vrijeme tada, kako sam kaže, teče jako sporo ("Time is moving real slow"). Umjesto žurbe, njih dvojica grade atmosferu gdje poruke i izgovorene riječi jasno daju do znanja da je privlačnost obostrana.