Cufi es una palabra de argot que se refiere a un gorro o capucha, a menudo asociado con la cultura hip-hop. Es una palabra poco común y muy específica del contexto de la canción.
En la letra, Snoop Dogg dice: "Groupie on my head like a cufi", lo que significa que tiene una fan (groupie) tan pegada a él como un gorro a su cabeza. Es una metáfora ingeniosa que muestra la popularidad del artista de una manera única y callejera.
En "That Tree" Snoop Dogg y Kid Cudi hablan de dos cosas que no piensan soltar: la familia y la marihuana. El estribillo lo deja clarísimo: "You know I keep my fam' and I can't forget that tree" (Sabes que cuido a mi familia y no puedo olvidar esa hierba). Ojo aquí: "tree" no es un árbol, es jerga para la marihuana, igual que "blunt" (un porro liado con hoja de puro) o "puffin' on this gram" (fumándome este gramo).
Snoop presume de estar relajado y en la cima: "I'm worldwide known, I'm a boss in the zone" (Me conocen en todo el mundo, soy el jefe en mi terreno). Pero también suelta frases con algo más de fondo, como "What you see ain't all of me" (Lo que ves no es todo lo que soy). Llama a Kid Cudi "my little buddy" (mi colega pequeño) y al final "my nephew" (mi sobrino), que aquí es cariño, no parentesco. Y la imagen de Snoop "smoking, eating Cheerios" (fumando y comiendo Cheerios, unos cereales de desayuno) es tan absurda que da risa. Una canción para escuchar tumbado, sin prisa.