Gentleman σημαίνει «κύριος». Δεν είναι μια λέξη που ακούς συχνά σε ποπ τραγούδια, κάτι που την κάνει ξεχωριστή.
Στο τραγούδι, ο Shawn Mendes τραγουδάει «And any girl like you deserves a gentleman» (Και κάθε κορίτσι σαν εσένα αξίζει έναν κύριο). Χρησιμοποιεί αυτή τη λέξη για να τονίσει ότι μπορεί να προσφέρει στην κοπέλα μια πιο ώριμη και σεβαστή σχέση από τον τωρινό της σύντροφο, υποσχόμενος να της φερθεί με ευγένεια και σεβασμό.
Σε αυτό το τραγούδι, ο Καναδός καλλιτέχνης Shawn Mendes τραγουδά για μια κοπέλα που βρίσκεται σε μια σχέση που την πληγώνει. Ο τραγουδιστής βλέπει την αλήθεια στο πρόσωπό της, ακόμα κι όταν εκείνη προσπαθεί να πείσει τον εαυτό της ότι ο φίλος της είναι «ο ένας». Της λέει ξεκάθαρα: «Ξέρω ότι απλά δεν είναι ο σωστός για σένα». Παρακολουθεί τη θλίψη της και τα «δακρυσμένα μάτια» της και αναρωτιέται γιατί σπαταλάει τον χρόνο της σε μια «λάθος κατάσταση».
Δεν μένει όμως μόνο στην παρατήρηση. Της κάνει μια ειλικρινή και παθιασμένη πρόταση, υποσχόμενος ότι μπορεί να της φερθεί καλύτερα: «I know I can treat you better than he can». Της λέει ότι ένα κορίτσι σαν εκείνη αξίζει έναν «gentleman» και της προσφέρει την αγάπη που της λείπει. Την παρακαλεί να του δώσει ένα σημάδι, να πιάσει το χέρι του και της υπόσχεται ότι δεν θα την απογοητεύσει ποτέ: «Promise I won't let you down».