Gentleman означава 'джентълмен' или 'кавалер'. Това е дума, която описва мъж с добри обноски, възпитан и уважаващ жените.
В контекста на песента, Шон Мендес пее: "And any girl like you deserves a gentleman" (И всяко момиче като теб заслужава джентълмен). Той използва тази дума, за да подчертае, че може да предложи по-добро отношение и уважение от настоящия партньор на момичето, което прави думата ключова за посланието на песента.
В тази емоционална песен канадският изпълнител Шон Мендес пее за мъката да гледаш как момичето, което харесваш, е в грешната връзка. Той вижда нещастието по лицето ѝ, докато тя прекарва времето си в „грешна ситуация“ и „губи сълзите си напразно“. Песента е директен призив към нея, опит да я накара да осъзнае, че заслужава нещо повече.
Певецът не просто наблюдава отстрани, а ѝ отправя смело обещание: „Знам, че мога да се отнасям с теб по-добре, отколкото той“. Той се представя като джентълмена, от когото тя се нуждае, готов да „спре времето“ за нея и да ѝ даде „любовта, която ѝ липсва“. Това е искрена молба да му даде знак и да хване ръката му, с обещанието, че никога няма да я разочарова.